Ученые из Токийского университета науки (TUS) под руководством доцента Сугуру Ёсиды разработали инновационный метод синтеза сложных тиоксантонов, открывающий новые горизонты в области органической химии и материаловедения. Эта прорывная разработка, опубликованная 9 января 2025 года в журнале Organic Letters, основана на стратегии двойного аринового внедрения и позволяет преодолеть ограничения традиционных методов синтеза, которые зачастую являются многоступенчатыми и требуют строгих условий.
Тиоксантоны – это органические соединения, характеризующиеся трехкольцевой структурой с атомом серы в центральном кольце. Они находят широкое применение в различных областях. В частности, тиоксантоны используются в печатных красках в качестве поглотителей света для ускорения сушки. Кроме того, они одобрены FDA как лекарственные средства для лечения паразитарных инфекций и рака. Также тиоксантоны применяются в качестве фотокатализаторов и как промежуточные звенья в синтезе молекулярных моторов. Традиционный синтез этих соединений представлял собой сложный и трудоемкий процесс.
Новый метод, разработанный командой, в состав которой также входили магистранты Маю Кавада, Синья Табата (получил степень магистра в 2023) и Юкитака Хоси, основан на использовании аринов – высокореактивных молекул с тройной связью, которые можно рассматривать как бензольные кольца с недостающими электронами. В ходе исследования было установлено, что N,N'-диметилтиомочевина обеспечивает наилучшие выходы реакции. Уникальная стратегия двойного аринового внедрения позволяет синтезировать разнообразные тиоксантоны, включая тетразамещенные, асимметричные, мультизамещенные и π-расширенные структуры.
Это достижение имеет огромное значение, поскольку тиоксантоновые скелеты являются ценными строительными блоками для функциональных молекул, таких как флуоресцентные вещества и фотокатализаторы. Они также служат ключевыми промежуточными продуктами для получения производных, например, солей тиопирилия. Эти соединения находят применение в оптике, производстве красителей и химических сенсоров.
Развитие метода двойного аринового внедрения открывает возможности для изучения новых производных тиоксантона и тиопирилия. Усовершенствования в синтезе аринов делают их производство более доступным, что способствует дальнейшему прогрессу в этой области. Кроме того, предложенный метод является простым и включает в себя малое количество этапов, что потенциально снижает производственные затраты и уменьшает воздействие на окружающую среду.
Синтез π-расширенных тиоксантонов, упрощенный благодаря новому методу, может привести к созданию материалов с улучшенными электронными и оптическими свойствами. Это открывает перспективы для их использования в органических полупроводниках для электронных устройств и в материалах, поглощающих свет для солнечных батарей.
В настоящее время исследовательская группа продолжает работу над синтезом различных функционализированных производных тиоксантона, включая несимметричные. Также проводится детальный теоретический анализ предложенной стратегии. Будущие исследования сосредоточены на применении функциональных материалов на основе тиоксантонов, таких как молекулярные моторы тиоксантенного типа.
Этот прорыв, основанный на оригинальной стратегии двойного аринового внедрения, предвещает новые достижения в области синтетической химии и материаловедения. Упрощение синтеза и расширение спектра доступных тиоксантонов открывают двери для создания более эффективных и экологически чистых технологий.
Изображение носит иллюстративный характер
Тиоксантоны – это органические соединения, характеризующиеся трехкольцевой структурой с атомом серы в центральном кольце. Они находят широкое применение в различных областях. В частности, тиоксантоны используются в печатных красках в качестве поглотителей света для ускорения сушки. Кроме того, они одобрены FDA как лекарственные средства для лечения паразитарных инфекций и рака. Также тиоксантоны применяются в качестве фотокатализаторов и как промежуточные звенья в синтезе молекулярных моторов. Традиционный синтез этих соединений представлял собой сложный и трудоемкий процесс.
Новый метод, разработанный командой, в состав которой также входили магистранты Маю Кавада, Синья Табата (получил степень магистра в 2023) и Юкитака Хоси, основан на использовании аринов – высокореактивных молекул с тройной связью, которые можно рассматривать как бензольные кольца с недостающими электронами. В ходе исследования было установлено, что N,N'-диметилтиомочевина обеспечивает наилучшие выходы реакции. Уникальная стратегия двойного аринового внедрения позволяет синтезировать разнообразные тиоксантоны, включая тетразамещенные, асимметричные, мультизамещенные и π-расширенные структуры.
Это достижение имеет огромное значение, поскольку тиоксантоновые скелеты являются ценными строительными блоками для функциональных молекул, таких как флуоресцентные вещества и фотокатализаторы. Они также служат ключевыми промежуточными продуктами для получения производных, например, солей тиопирилия. Эти соединения находят применение в оптике, производстве красителей и химических сенсоров.
Развитие метода двойного аринового внедрения открывает возможности для изучения новых производных тиоксантона и тиопирилия. Усовершенствования в синтезе аринов делают их производство более доступным, что способствует дальнейшему прогрессу в этой области. Кроме того, предложенный метод является простым и включает в себя малое количество этапов, что потенциально снижает производственные затраты и уменьшает воздействие на окружающую среду.
Синтез π-расширенных тиоксантонов, упрощенный благодаря новому методу, может привести к созданию материалов с улучшенными электронными и оптическими свойствами. Это открывает перспективы для их использования в органических полупроводниках для электронных устройств и в материалах, поглощающих свет для солнечных батарей.
В настоящее время исследовательская группа продолжает работу над синтезом различных функционализированных производных тиоксантона, включая несимметричные. Также проводится детальный теоретический анализ предложенной стратегии. Будущие исследования сосредоточены на применении функциональных материалов на основе тиоксантонов, таких как молекулярные моторы тиоксантенного типа.
Этот прорыв, основанный на оригинальной стратегии двойного аринового внедрения, предвещает новые достижения в области синтетической химии и материаловедения. Упрощение синтеза и расширение спектра доступных тиоксантонов открывают двери для создания более эффективных и экологически чистых технологий.
